وسجل كين 181 هدفا مع توتنهام في كل المسابقات، وبمعدل حوالي 30 هدفا في الموسم الواحد منذ دخوله التشكيلة الأساسية في 2014، لكنه لم يحرز بعد أي لقب مع النادي اللندني.
ومدد مهاجم إنجلترا عقده مع ناديه لمدة 6 سنوات في 2018 ما يعني أنه يرتبط بعقد حتى 2024، لكنه اعترف في فقرة سؤال وجواب عبر إنستغرام مع جيمي ريدناب محلل سكاي سبورتس أنه لا يضمن البقاء إذا لم يحقق توتنهام النجاح.
وقال كين: "سأحب توتنهام باستمرار لكنها واحدة من الأشياء. لقد قلت باستمرار إذا لم أشعر أننا نتطور كفريق أو نسير في الطريق الصحيح فلن أكون الشخص الذي يستمر هناك من أجل ذلك فقط".
وأضاف "أنا لاعب طموح، وأريد أن أتطور وأصبح أفضل. أريد أن أصبح لاعبا من المستوى الرفيع لذا الأمر كله يعتمد على ما سيحدث للفريق وكيف سنتطور معا".
وتابع: "لذا ليس من المؤكد أني سأبقى هناك إلى الأبد".
واقترب كين من حصد لقب عندما بلغ نهائي كأس الرابطة في 2015 ونهائي دوري أبطال أوروبا الموسم الماضي، لكنه خسر في المرتين أمام تشلسي وليفربول على الترتيب.